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为什么苯的双键不是碳碳双键

2023-07-02 分类:百科

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苯分子中的六个碳碳键都相同,键长也相等,为139pm,小于一般的碳碳单键(154pm),而大于一般的碳碳双键(134pm).同样键能也介于碳碳单键和碳碳双键之间.其键级为1.5,而不是二.所以尽管形式上可以画出三个单键三个双键,实际来说,苯环中并不存在真正的碳碳双键和碳碳单键

碳原子 sp2杂化,形成三个σ键未杂化的六个 p 轨道形成大π键,大π键使电子云平均化,电子发生了“离域”体系能量降低(主要为共轭能),体系变得稳定(不易发生加成反应)。

1,若为双键交替结构,则苯的任何邻二取代物(不管取代基是否相同)都至少有2种同分异构体,而事实上只有一种。

2,若为双键交替结构,碳碳键长应该有2种,而事实上6个碳碳键的键长完全相同。

3,若为双键交替结构,苯可以像烯烃那样容易发生加成反应(比如让溴水褪色),事实上苯让溴水褪色是因为萃取而非加成,苯也不能与氢卤酸加成。

综上,苯中并没有简单的单双键交替结构。

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