海带是个好东西（广西大学研究者找到海带抗氧化和消炎保健的新证据）

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海带(Laminaria japonica)是一种非常常见的商品，在中国、日本、韩国等被广泛养殖并深受大众喜爱。海带，不仅仅是一种食材，在过去的几十年里也是我国重要的海洋药用原料之一。以往的研究表明，岩藻黄质(Fucoxanthin)是海带中含量最丰富的类胡萝卜素之一，也是主要的功能色素之一，具有抗氧化、细胞保护、抗炎和抗肥胖等特性。在海带中提取的丁基异丁基-邻苯二甲酸酯表现出降糖作用，未来可能发展成新型糖尿病特效药。

2021年10月，来自广西大学的Jie Gao教授等人在《biorxiv》上在线发表了题为：“The edible seaweed Laminaria japonica contains cholesterol analogues that inhibit Lipid Peroxidation and Cyclooxygenase Enzymes ”的研究论文，研究者们采用VLC(真空液相色谱)、multistepmplc(中压液相色谱)、pre - tlc(制备薄层色谱)和HPLC(高压液相色谱)等方法，对海带中提取的5种甾醇类似物进行了分离纯化并通过高分辨率电喷雾电离质谱(HRESITOFMS)、核磁共振(NMR)和气相色谱-质谱(GCMS)分析进行表征。

甾醇是广泛存在于生物体内的一种重要的天然活性物质，动物性甾醇以胆固醇为主，是动物细胞膜的重要组成部分。植物性甾醇主要为谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇等，而麦角甾醇则属于菌类甾醇。动物性甾醇摄入过多会导致血清中胆固醇浓度过高，容易引发高血压及冠心病。植物甾醇可抑制胆固醇在肝脏内的生物合成，具有预防心血管疾病的作用。

图注：从海带中提取的5种甾醇类似物的化学结构

经鉴定，在海带提取物中5种甾醇类似物，R部分分别由1R、2R、3R、4R、5R、五种基团取代。这五种甾醇衍生物具有相同的环戊烷多氢菲基本结构，这预示着它们可能具有类似的功能性质，R基团的不同，使它们又有了差异，赋予了其独一无二的的特征。研究者们通过环加氧基酶（COX-1和COX-2）抑制测定以及过氧化脂质(LPO)抑制测定来表征这五种甾醇衍的功能性质。

在人体内，COX酶可以催化花生四烯酸生成前列腺素，前列腺素又是引发机体炎症的因素，因此，研究者们通过检测五种甾醇类似物对COX-1和COX -2的抑制作用，揭示了其抗炎活性。实验结果表明,甾醇衍生物(1-5)的25 ug /mL对COX-1的抑制率分别为32%、19%、50%、59%和26%，对COX - 2的抑制率分别为23%、14%、33%、47%和9%。与商业非甾体抗炎药阿司匹林、萘普生、西乐葆、甲氧萘丙酸、布洛芬作为对照相比，甾醇衍生物-3和甾醇衍生物-4与阿司匹林和布洛芬的抑制率相当，即抗炎效果相似。

图注：五种甾醇类似物以及常见药物的COX-1和COX-2的抑制效果

研究者们随后又通过采用LPO（过氧化脂质）测定法测定甾醇衍生物1-5的潜在抗氧化活性。过氧化脂质是氧自由基与多聚不饱和脂肪酸反应的产物，在正常情况下，人体中LPO的含量极低，但在病理情况下，脂质过氧化反应增强可导致LPO升高，LPO升高可对细胞及细胞膜的结构和功能造成种种损伤。实验表明：在25μg/ ml，甾醇衍生物1-5和胆固醇的LPO抑制活性分别为21%、51%、58%、56%、25%、20% ，然而BHA、BHT、TBHQ的LPO抑制活性分别为：85%、85%、82%。与甾醇类似物-1、甾醇类似物-5相比，甾醇类似物-2、甾醇类似物-3和甾醇类似物-4显示出在25μg/ mL浓度下大于50％的较高活性抑制率。

图注：从甾醇衍生物和商品抗氧化剂的脂质过氧化(LPO)活性抑制率

除此之外，研究者们还利用分子对接在分子水平上预测5种甾醇与COX-I和COX-2酶的相互作用。计算机分子对接成功预测：5种甾醇衍生物与COX-1和COX-2不同疏水空腔的结合位置，在分子水平上验证了具有四环骨架和烯甲胺的焦甾醇（衍生物-4）对COX-1和COX-2酶的抑制活性最好。这与实验现象相吻合。

图注：五种甾醇衍生物与COX-1（左）和COX-2（右）的分子模型对接。甾醇衍生物1-5分别是绿色、青色、品红、黄色、棕色

研究者们通过LPO试验和COX酶抑制试验验证了来自海带的甾醇衍生物1-5的抗氧化和抗炎活性，因此，海带有作为膳食补充剂开发的潜力，是一种健康美味又养生保健的一种食品。

参考资料：

[1]https://doi.org/10.1101/2021.10.11.463984

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